בן נעמי ויחיא. נולד בשנת תש"ג (1943) בתימן. אח צעיר לנעמי ואברהם, ואח בוגר למזל ושושי.
יהודה (יששכר) גדל במשפחה תימנית מסורתית שמאז ומעולם נכספה לעלות לארץ הקודש. בהיותו כבן שש, בשנת 1949, עלה ארצה עם משפחתו במבצע "מרבד הקסמים" ("על כנפי נשרים") לאחר מסע ארוך ומפרך שנמשך כחודש וחצי.
המסע החל בצעידה רגלית לעבר עיר הבירה עדן בדרכים קשות ורצופות סכנות, עם מעט הרכוש שהצליחו לאסוף עימם. בשלב הבא בדרכם לארץ רכבו על חמורים וגמלים, ואת יתרת הדרך עשו במשאיות. בהגיעם למחנה המעבר "חאשד" שבאזור עדן נצטוו להשאיר את כל חפציהם מאחור; כך נגנב מהם רכוש רב ויקר, לרבות ספרי תורה וכתבי קודש. התנאים במחנה היו קשים ביותר, הטיפול הרפואי אפסי, ורבים מהעולים נספו.
ביום העלייה יהודה ומשפחתו נדחסו בין עשרות רבות של עולים במטוס שאפילו כיסאות לא היו בו. בהגיעם לשדה התעופה לוד (נמל התעופה בן-גוריון), חסרי כול, רוססו בדי-די-טי, ומיד לאחר מכן נשלחו למחנה העולים בעין שמר ("שער מנשה") – אחד מארבעת מרכזי הקליטה לעולי תימן – ושם שוכנו באוהל. המזון חולק בהקצבה והצריך עמידה בתורים ארוכים, וברזיית המים שכנה מחוץ לאוהל.
באחד הלילות, בשעת חצות, הועלתה המשפחה על משאית והוסעה לביתה החדש – מושב זנוח, סמוך לבית שמש. גם במושב זה היו תנאי החיים קשים; הם גרו בצריף עם רצפת עפר ובישלו על פרימוס; בחורף שרר קור עז ובקיץ הצריף להט. המכולת נפתחה יומיים בשבוע בלבד ונמכרו בה מוצרי בסיס - סוכר, שמן, לחם וזיתים. "גדלנו על סחוג ולחם", סיפר אברהם, אחיו של יהודה, "מוצרי חלב לא היו כלל". לא אחת נאלץ האב לכתת רגליו עד ירושלים, מרחק עשרות קילומטרים, כדי להביא כיכר לחם תמורת התלושים שבידיו. על כל אלה העיב גם המצב הביטחוני הרעוע, בעטיים של הפדאיון – טרוריסטים שהסתננו מירדן וממצרים וביצעו מעשי איבה נגד יהודים בכל רחבי הארץ. העולים קיבלו נשק, אך לא ידעו כיצד להפעילו. לאחר שהגיעו גם לזנוח ורצחו את השומר – החליטו ההורים לעזוב ביחד עם משפחתם.
יהודה ומשפחתו עברו להתגורר בבית דגן, שם החל את לימודיו היסודיים. הוריו האמינו בחשיבות החינוך וההשכלה, ובכל יום שישי נהגה אימו להגיע לבית הספר ולבדוק כיצד הוא ואחיו מסתדרים. את המשך לימודיו עשה בבית ספר תיכון מקצועי בתל אביב, ורכש את מקצוע החשמלאות.
למרות ההתנסויות הקשות שעבר בגילו הצעיר, תואר יהודה כילד וכנער מלא שמחת חיים, שובב ומצחיק. הוא היה חבר אמת לאחיו אברהם.
יהודה אהב את אווירת השבת, את ההליכה לבית הכנסת, את המאכלים התימניים המסורתיים, ובעיקר נהנה לשיר את השירים. מאז ילדותו אהב מוזיקה תימנית ואת שירתו של שלום שבאזי בפרט.
בשנת 1961, בהיותו בן שמונה-עשרה, התגייס לצה"ל והוצב בחיל השריון. הוכשר כלוחם והשתתף במארבים ובפעולות תגמול כנגד המסתננים.
לאחר שחרורו משירות סדיר מצא עבודה בחנות הנברשות "תפארת" בתל אביב והתפתח כחשמלאי מקצועי. במשך שנים רבות עבד שם, ועיצב נברשות גדולות. "היו לו שרטוטים במחברות", תיארו אחיו, "וכתב יד מאוד יפה. הוא היה אדם מאוד מסודר ופדנט. המעסיק שלו העריך את חריצותו, סמך רק עליו שיעשה עבודה מקצועית, ולכן שלח רק אותו לכל רחבי הארץ כדי להתקין נברשות".
בשנת 1966 נישא יהודה לשרה, אחות במקצועה, אותה הכיר אצל קרובי משפחה משותפים. לאחר נישואיהם התגוררו במגורי הסגל שבבית החולים בתל השומר, ובשנת 1976 עברו להתגורר בראשון לציון, בדירה שרכשו.
במרוצת השנים נולדו ילדיהם תמיר, שגית ודרור. יהודה היה בעל למופת, אב מסור שהשרה ביטחון ואהב לפנק את ילדיו, הרעיף עליהם מתנות ולקח אותם בשבתות לטייל ברחבי הארץ ב"פולקסווגן" המסחרית המצוחצחת שלו. כבעל כישורים מכניים וכמי שידע לתקן כל דבר בבית, דרבן גם את ילדיו ללמוד לפתור בעיות בכוחות עצמם. סיפר תמיר: "אבא הביא לי בכל סוף שבוע מתנה – אוטו, טרקטור או אופנוע. מדי פעם הייתי מפרק איזה צעצוע ואבא היה משתגע. פעם הוא נתן לי לפרק שעון ושאל אם אצליח להרכיבו. אמרתי שכן, פירקתי, ופה זה הסתיים. אחרי כמה זמן, הוא קנה לי שעון חדש, דיגיטלי".
לאורך השנים שירת במילואים. עם שלושה מחבריו ליחידה רקם קשרים חזקים, ותואר על ידם כבדרן של החבר'ה, שידע לספר בדיחות ולהצחיק את כולם.
יהודה לחם במלחמת ששת הימים (יוני 1967), במלחמת יום הכיפורים (1973) – ממנה חזר מאובק ופרוע שיער עד כי בנו, תמיר, לא הכירו, ובמבצע "שלום הגליל" (יוני 1982), שהפך לימים למלחמת לבנון הראשונה.
במאי 1986 נקרא שוב לשירות מילואים. בהיותו בגבול ירדן, תוך כדי נסיעה בקומנדקר, התפוצץ לידו מטען חבלה. ההדף העז גרם לנפילתו מכלי הרכב ולחבלת ראש קשה. רופא שעבר במקום העניק לו טיפול ראשוני, והוא הועבר במסוק לבית החולים "הדסה עין כרם" שבירושלים, שם אובחן כסובל מפגיעה מוטורית בגפיים ומבעיות זיכרון. לאחר אשפוז בן שלושה שבועות הועבר למרכז הרפואי לשיקום "בית לוינשטיין" שברעננה, ושם שהה כחמישה חודשים.
לאחר השיקום הארוך, יהודה שב לביתו. בעקבות הפציעה נאלץ להפסיק את עבודתו בחנות הנברשות, והמשפחה עברה לדירה מונגשת בראשון לציון.
כשנתיים לאחר פציעתו התפרצה אצלו מחלת האפילפסיה, שבגינה נזקק לאשפוזים חוזרים ונשנים בבית החולים "אסף הרופא".
חרף מצבו, שאף יהודה להמשיך לנהל חיים רגילים ככל האפשר. הוא החל לעבוד בהתנדבות בשירות הווטרינרי בראשון לציון כמחסנאי, הצליח ליצור שגרת חיים חדשה ומספקת, ובחמש-עשרה השנים הבאות הלך רגלית מדי יום למקום עבודתו, במסלול קבוע. מפאת בעיות הזיכרון שסבל מהן, ענד שרשרת מיוחדת שהכין לו בנו ועליה פרטי קשר שיאפשרו לאתרו במקרה שיאבד את דרכו.
לאורך השנים הלך מצבו והידרדר, תנועתו הוגבלה עוד יותר וקשיי הזיכרון החריפו. את שתים-עשרה שנות חייו האחרונות, מ-2006, עשה במוסד הסיעודי "גיל-עד" שבתל השומר. רעייתו המסורה שהתה לצידו, ומשפחתו האוהבת עטפה אותו בחום, שימרה את מסורת ארוחות השבת המשותפות, ריפדה את תנאי חייו ודאגה לפרטים הקטנים שיעניקו תחושה של בית, כמו כביסה ריחנית ומכשיר רדיו.
בנוסף על המוזיקה התימנית, ששמר לה אמונים מילדות, יהודה אהב מאוד גם שירים עבריים, ובייחוד את "הגבעטרון". סיפרה איריס, רכזת התרבות במוסד: "זכיתי להכיר את יהודה – אדם שהוא חברמן, מקסים ואוהב מוזיקה. הוא נהג לשיר איתי, לצחוק ולהעיף נשיקות באוויר וגיליתי אדם בעל קסם ושנינות".
יהודה (יששכר) ישי נפטר ביום ד' בכסלו תשע"ט (12.11.2018), בן שבעים וחמש במותו. הובא למנוחות בבית העלמין "גני אסתר" שבראשון לציון. הותיר אחריו אישה, ילדים, נכדים, נכדות ואחים. על מצבתו נחקקו המילים "נזכור את החיוך המתחבא בין שפתיך".
ספד לו בנו דרור: "אבא, מילה שיש בה הרבה משמעות. מילה שיש בה הרבה עוצמה – ואין ספק שזה אתה. הזיכרונות והמורשת שלך שהעברת אלינו תמיד יישארו איתנו. אתה עולם ומלואו. תודה על שדחפת אותנו לנסות, לחקור, לא לפחד. גם אם זה לא הצליח היית אומר, 'לא נורא, לפעם הבאה תלמד'. הזיכרונות ממך תמיד יהיו חקוקים בליבי. השפעתך והמורשת שלך יישארו גם אחרי לכתך".
כתב נכדו אפק: "סבא יקר, ... כל רגע שצחקת גרם לי לרצות להיות איתך. אתמול עוד אמרת שתבוא לבקר בשבת, ותראה איך זה התהפך – עכשיו אנחנו מבקרים אותך, אבל בלי לראות אותך. לא יכול לדמיין שלא אראה שוב את החיוך שלך. כבר עכשיו מתגעגע ורוצה אותך כאן לצידי. אזכור אותך לתמיד. יהיה זכרך ברוך".