בנם-יחידם של חיה ומאיר, נולד ביום ד' בתשרי תרצ"א (26.9.1930) בחיפה. למד בבית-הספר היסודי בקרית מוצקין ואחר- כך בבית-הספר הריאלי בחיפה. יששכר רכש לו בקיאות מרובה במתמטיקה ופיסיקה ובמדעים המדויקים בכלל, התעניין מאוד בגיאוגרפיה וניחן בתפיסה מהירה שעוררה את השתוממות המורים. היתה לו נטייה מיוחדת למיכניקה ולהרכבת מכונות. יששכר היה עלם גבה-קומה, נאה, מכונס בתוך עצמו וחולם, ועם זה שופע שמחת-חיים. כבן לאב תורני-משכיל, ספג מילדותו אהבה מיוחדת לחקר הלשון העברית וכל שיחה שלו, אפילו שיחת-חולין, היתה מתובלת פסוקי-חן, חידודים נאים והברקות. הוא היה ער לכל המתרחש ביישוב ורעיון "קיבוץ גלויות" העסיקו ביותר.

ב-25.4.1948 סיים את בית-הספר הריאלי ובו ביום יצא את חיפה כבוגר-מגויס. עם גרעין "הצופים" נשלח להכשרה חקלאית בקבוצת שילר. לפני יציאתו היה דואב ודואג להוריו, בן יחיד היה להם, אולם התעלם מפקודה ששיחררה אותו מתפקיד קרבי וביכר לצאת לחזית. להוריו כתב מ"אי-שם": "עצם הימצאי כאן שקול כנגד געגועיכם וגעגועי גם יחד".

עם קום המדינה הוצב בחטיבת "הנגב" של הפלמ"ח ושירת בדורות, רוחמה ונירים. השתתף במבצע "פלשת", ההתקפה על הטור המצרי באשדוד וגדודו תקף את מערך האויב מדרום. הכוח התוקף נתקל באש עזה של האויב ונאלץ לסגת. בקרב זה, ביום כ"ה באייר תש"ח (3.6.1948), שימש כאלחוטאי. בשעת הנסיגה התאונן על כאב-ראש ומפקדו דרש ממנו להשאיר את מכשיר-האלחוט, אך הוא סירב, כי לא רצה להפקירו בידי האויב. מקרב זה לא חזר.

ביום ט"ו בחשוון תש"י (7.11.1949) הועבר למנוחת-עולמים, עם חבריו-לנשק שנפלו יחד עימו, בבית-הקברות הצבאי בנחלת יצחק.