בנם של רבקה ואליהו. נולד ביום א' באייר תרפ"ד (5.5.1924) בירושלים.
סימן-טוב גדל בעיר העתיקה בירושלים. מהוריו ינק ערכים של אהבת הארץ, אהבת העם ואהבת הזולת. הוא למד בבית ספר עברי ובבית ספר איטלקי ושלט בארבע שפות על בוריין - עברית, ערבית, אנגלית וגרוזינית. בשנת 1936, בפרוץ מאורעות תרצ"ו-תרצ"ט, עברו בני המשפחה לשכונת זיכרון משה.
לאחר שהחנות בבעלות המשפחה עלתה באש, סימן-טוב נחלץ לסייע בפרנסת המשפחה. הוא הפסיק את לימודיו ועבד במפעל לייצור סיגריות. בגיל שש-עשרה הצטרף לשורות מחתרת לוחמי חירות ישראל (לח"י).
אביו התנדב לצבא הבריטי במהלך מלחמת העולם השנייה, ובשנת 1941 נפל בשבי. סימן-טוב החליט ללכת בעקבות אביו והתנדב גם הוא לצבא הבריטי, תחילה בחיל הנוטרים ולאחר מכן בצי הבריטי. הוא שירת במשך שלוש וחצי שנים על ספינות אספקה ובלט כלוחם אמיץ ומוכשר. במהלך תקופה זו זכה במספר עיטורים, קיבל ממלך אנגליה שתי מדליות מזהב על מעשי גבורה שביצע בצי הבריטי, בהן עיטור "חמשת הכוכבים".
באפריל 1946 השתחרר מהצבא הבריטי ובשובו לארץ חזר לשורות הלח"י.
בשנת 1948, עם פרוץ מלחמת העצמאות, מיהר להתייצב ללחימה. הצטרף עם חבריו לחטיבה 8 ושירת בגדוד 82 של "הזקן", האלוף יצחק שדה.
ב-9.11.1948 סימן-טוב נלחם עם החטיבה בקרב על משטרת עיראק-סואידן, מצודה החולשת על צומת דרכים מרכזי בדרך אשקלון – קריית גת. לאחר שבעה ניסיונות כושלים לכבוש את המקום, החטיבה פתחה במתקפה השמינית. סימן-טוב נהג בזחל"ם (רכב קרבי משוריין) שנסע בראש הטור וספג פגיעה ישירה. שלושה לוחמים ובהם מפקד הזחל נפגעו, וסימן-טוב נטל את הפיקוד. הוא הורה לחבריו לנטוש את הרכב, על אף פציעתו חיפה בירי על הלוחמים בעזרת המקלע שבזחל"ם וכך אפשר להם לסגת. הוא עצמו נשאר עם הפצועים בתוך הרכב המשוריין בשדה הקרב במשך שש שעות, תחת מטחי ירי כבדים שבמהלכם נפצע באורח קשה.
סימן-טוב נפגע קשה מאוד בשתי רגליו מפגז סיקספאונדר, הצליח לחבוש את פצעיו וחבש וטיפל בפצועים שהיו איתו, מכיוון שהחובש נהרג. רק לאחר כמה ניסיונות עלה בידו להתקשר באמצעות מכשיר הקשר עם יחידתו, להודיע על מקום הימצאו ולבקש עזרה. אומץ ליבו ותושייתו הצילו את חייו ואת חיי חבריו.
על מעשה גבורה זה העניקו לו הנשיא חיים ויצמן והרמטכ"ל יעקב דורי את אות גיבור ישראל בטקס רשמי ביום העצמאות הראשון למדינת ישראל, בחודש מאי 1949.
בעקבות פציעתו נקטעו שתי רגליו והוחלפו בפרוטזות. סימן-טוב עבר שיקום ממושך והוכר כנכה צה"ל.
את לוטי הכיר כשהיה מאושפז בבית החולים והיא הייתה האחות שטיפלה בו. עד מהרה האהבה ביניהם פרחה והם נישאו בשנת 1950. במהלך השנים נולדו לבני הזוג שלושה ילדים, רבקה, אליהו ואלון. סימן-טוב היה בן זוג אוהב ואב מסור שהרעיף חום ואהבה על ילדיו וגידל אותם לערכים טובים. בני המשפחה התגוררו ברמת גן.
ביולי 1954 ניצל בנס, כאשר נכח בטקס זיכרון בקיבוץ מעגן ומטוס קל התרסק לתוך הקהל. לבנו, שנולד באותו יום, קרא בשם אליהו-מעגן.
סימן-טוב סירב להיכנע למגבלה הפיזית ובחר לחיות חיים מלאים ופעילים. הוא למד נגרות, עבד כנהג מונית והרבה להרצות בפני חיילים. מכריו תיארו אדם משכמו מעלה, צנוע, רחב לב ומלא שמחת חיים וחוש הומור. במאור פניו ובאופיו הכובש הפיץ אנרגיות טובות בכל מקום והתחבב על סובביו.
במהלך מלחמת סיני (1956) ובמלחמת ששת הימים (1967) התנדב ואסף חיילים מתחנות הסעה.
בשנת 1967 החל לעבוד כקבלן אזרח עובד צה"ל בבסיסי צבא. במרץ 1968 סימן-טוב פיקח על עבודות פינוי של שדה גרוטאות בבסיס "תל נוף". במהלך העבודות הובערה מדורה לשריפת פסולת. פגז ישן שהיה טמון באדמה התלקח וסימן-טוב נהרג מהפיצוץ.
סימן-טוב גנה נפל ביום ו' באדר תשכ"ח (6.3.1968). בן ארבעים וארבע בפטירתו. הובא למנוחות בבית העלמין הצבאי בהר הרצל בירושלים. הותיר אחריו אישה ושלושה ילדים.
כתבה בתו רבקה: "אבאל'ה אהוב שלנו, לעולם נזכור ולא נשכח. יהי זכרך ברוך לעולם ועד".
בשנת 1973 ביום העצמאות העשרים וחמישה למדינת ישראל, הוזמן בנו אליהו להשיא משואה לזכרו כחלק מקבוצה של גיבורי ישראל ובני משפחותיהם.
סימן-טוב מונצח ביד לשריון בלטרון, ובאתר ההנצחה לחללי גדוד 82 של השריון שהוקם ברמת הגולן.
עיריית רמת גן קראה כיכר על שמו של סימן-טוב גנה, תושב העיר, והוא מונצח בבית יד לבנים העירוני.
באנציקלופדיית הרשת ויקיפדיה נכתב ערך על סימן-טוב ועל גבורתו.