בנם של שלומית וכוכב. נולד ביום ל' בסיוון תשס"ד (19.6.2004). ילד שני בבית, אח לבן ומיקה.

שי גדל בשנותיו הראשונות בכרכור ובחדרה, וכשהיה בן שלוש עברה משפחתו ליישוב הקהילתי גבעת אבני שבגליל התחתון. את לימודיו היסודיים השלים בבית הספר המקומי, ואת חטיבת הביניים והתיכון עשה בבית הספר החקלאי "כדורי", מחזור פ"ה, שם למד במגמות ערבית וחקלאות וסיים את לימודיו בהצטיינות.

שי היה בחור גבוה ובלט בכל אשר עשה, אך לא בשל קומתו התמירה, אלא הודות לנועם הליכותיו, שנינותו, חוש ההומור והערכים שבהם דבק. הוא ניחן בחיוך כובש ובאופטימיות. הוא היה חבר טוב, הדבק של החבורה ואהוב מאוד על כל מכריו. היה תמיד הראשון להציע עזרה ולהיות עבור כולם – בכל שעה ובכל מצב. חבריו סיפרו שלא משנה מה עבר עליהם, שי תמיד ידע להקשיב, להרים ולעודד. הוא אהב להאזין למוזיקה, לטייל, לבשל ולבלות עם חבריו.

אחד הערכים ששי האמין בהם יותר מכול הוא דו-קיום, שוויון וחיים משותפים. הוא היה דמות של חיבורים, תקווה ואהבה אמיתית לאדם באשר הוא, ואף פעם לא עניין אותו "מהו" האדם אלא "מי הוא" האדם. מגיל צעיר הקרין חום, נדיבות ורצון לקרב בין אנשים.

שי היה ספורטאי מצטיין. את דרכו הספורטיבית החל במגרש הכדורסל, אך בהמשך פנה – בעקבות אימו – למשחק הכדורעף. בכיתה ח' הצטרף לקבוצת הכדורעף "מ.ס. עילבון". מהר מאוד הוא בלט בכישרונו והפך לדמות מובילה בקבוצה. יחד עם קבוצת הנוער זכה בשנת 2021 באליפות המדינה ובהמשך עבר לשחק בקבוצה הבוגרת.

בכפר הנוער כדורי הפיקו חבריו של שי בכיתה י"א במגמת התקשורת סרט גמר בשם "חייל של תקווה", על אמונתו בחשיבות דו-קיום בין יהודים לערבים. הסרט ניתן לצפייה ברשת - www.youtube.com/watch?v=8MDWFJuHtN0.

בהיותו שחקן מצטיין שי קיבל מעמד של ספורטאי פעיל, אך החליט לוותר על כך ולהתגייס לשירות קרבי.

ביום 9.8.2022 התגייס לצה"ל ושירת בחיל השריון, חטיבה 7 (עוצבת "סער מגולן"), גדוד 77 ("עז"). בזכות אישיותו המיוחדת, רוח הלחימה שלו והאכפתיות כלפי חבריו, שי סומן כבר בטירונות כמיועד לפיקוד. גם הוא סימן לעצמו מטרה ברורה – לפקד על צוות בפלוגה מבצעית ולהיות חלק מהעשייה המשמעותית ביותר. ואכן, לאחר שהוכשר כלוחם שריון המשיך ישירות לקורס מפקדי טנקים. בסיום הקורס שובץ כמפקד טנק בפלוגת "מלכות חרמון" בגדוד 77.

אחד הדברים שליוו את שי לאורך השירות היה הספר "חשופים בצריח", מתנה שקיבל מסבו לפני גיוסו. הספר שמתאר את קרבות חיל השריון הישראלי במלחמת ששת הימים ביוני 1967 היה עבורו מקור השראה והכוונה לשליחות שאותה בחר. הוא ראה בלוחמי השריון דמויות מופת, ושאף ללכת בדרכם – בגבורה, באחריות ובדאגה לכל פרט. לכן גם האמין שפיקוד זו שליחות ושחובתו כמפקד היא לדאוג לאנשים תחתיו – מבחינה מקצועית ואישית כאחד. עבורו להיות מפקד היה לשמור על רוח הלוחמים, לתמוך ולחזק, ולכן הקפיד שתמיד תהיה אווירה טובה בצוות ושהוא וחבריו יישארו מלוכדים ומחויכים, גם ברגעים הקשים ביותר. לנגד עיניו עמד תמיד המשפט "אל תפחד מהפחד, הוא רק מכשול בדרך למטרה".

בשבת כ"ב בתשרי, שמחת תורה תשפ"ד, 7 באוקטובר 2023, בשעה שש וחצי בבוקר, פתח ארגון הטרור חמאס במתקפת פתע על ישראל. בחסות ירי מסיבי של טילים ורקטות מרצועת עזה לאזורים נרחבים בארץ חדרו אלפי מחבלים – יבשתית, ימית ואווירית, והחלו במתקפה רצחנית על יישובי עוטף עזה ועל שדרות, אופקים ונתיבות, על מְבַלי מסיבות טבע סמוך לקיבוצים רעים ונירים, על בסיסי צה"ל ועל העוברים בדרכים באזור. המחבלים רצחו כשמונה-מאות אזרחים בבתיהם, במכוניותיהם, אחרי שביצעו בהם פשעים כבדים. חטפו לרצועת עזה מאות ישראלים והחריבו, בזזו והעלו באש בתים ורכוש. מאות חיילים, שוטרים, אנשי כוחות הביטחון וחברי כיתות הכוננות המקומיות נפלו בקרב. בבוקר זה החלה מלחמה.

באותה השבת שי וצוותו היו במוצב סמוך לגבול, כחלק מתעסוקה מבצעית של הגדוד באוגדת עזה. דקות אחדות לאחר שפרצה המלחמה הם יצאו לעבר הגדר, כדי לבלום את המחבלים שהתכוונו לפשוט על הקיבוצים. הצוות נלחם בגבורה בעשרות מחבלים והצליח לחסל ולהדוף רבים מהם. במהלך הקרב, ארבע דקות לפני השעה שבע, ספג הטנק שלהם פגיעה ישירה מטיל נ"ט. שי נהרג במקום וגופתו נחטפה לעזה.

במשך שלושה חודשים לא היה ידוע מה עלה בגורלו של שי, אך ב-21 בינואר 2024 – בעקבות מידע שהתקבל – קבע הרב הצבאי הראשי את מותו והוא הוגדר "חלל במעמד חטוף". ביום כ"ו בסיוון תשפ"ה (22.6.2025) חולצה גופתו בפעילות מבצעית והוחזרה לישראל.

סמל שי לוינסון נפל בקרב ביום כ"ב בתשרי תשפ"ד (7.10.2023). בן תשע-עשרה בנופלו. הובא למנוחות בבית העלמין בגבעת אבני. הותיר אחריו הורים, אח ואחות.

לאחר נפילתו הועלה לדרגת סמל ראשון.

ספד לו עידו, נהג הטנק בצוות: "שי אחי היקר, אין מילים שיכולות לסכם אותך, בן אדם שכל כולו רק טוב, תמיד היית חיובי ודאגת להראות לנו את חצי הכוס המלאה, תמיד מחייך ומפיץ אהבה לכולם, מישהו שרק רואים אותו וכבר עולה חיוך. היית המפקד שלי אבל יותר מזה היית אח שלי, אני אזכור אותך לנצח ותמיד תהיה חקוק בלב שלי. אני אוהב אותך".

משחקי ליגת הכדורעף, בה השתתף שי, נפתחו בדקת דומייה לזכרו.

להנצחת שי הוקם עמוד באינסטגרם, "for_shayke_".